อาหารการกิน

ไขมันและกรดไขมัน

ไขมันหรือไขมัน

ไขมันเป็นสารอินทรีย์ที่ไม่ละลายในน้ำและละลายในตัวทำละลาย apolar เช่นอีเธอร์และเบนโซ

จากมุมมองทางโภชนาการพวกเขาแบ่งออกเป็น:

  • LIPIDS of DEPOSIT (98%) พร้อมฟังก์ชั่นพลัง (ไตรกลีเซอไรด์);
  • เซลลูโลส LIPIDS (2%) พร้อมฟังก์ชั่นโครงสร้าง (phospholipids, glycolipids, cholesterol)

จากมุมมองทางเคมีพวกเขาแบ่งออกเป็น:

  • SOAPY หรือ COMPLEXES สามารถย่อยสลายได้โดยการไฮโดรไลซิสเป็นกรดไขมันและโมเลกุลที่มีกลุ่มแอลกอฮอล์ตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป (กลีเซอรีนฟอสโฟไลพิดไกลคอลขี้ผึ้งแวกสเตอรอยด์);
  • ไม่ใช่สบู่หรือเรียบง่าย: พวกเขาไม่มีกรดไขมันในโครงสร้างของพวกเขา (terpenes, เตียรอยด์, prostaglandins)

ในร่างกายมนุษย์และในอาหารที่ให้อาหารมันไขมันที่มีอยู่มากที่สุดคือไตรกลีเซอไรด์ (หรือ triacylglycerols) พวกมันเกิดขึ้นจากการรวมตัวกันของกรดไขมันสามชนิดด้วยโมเลกุลกลีเซอรอล

LEGEND:

กลุ่มคาร์บอกซิลเรียกว่ากลุ่มการทำงานของโมเลกุลอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนที่ถูกพันธะโดยพันธะคู่กับอะตอมคาร์บอนที่ถูกผูกไว้กับกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH)

กรดไขมัน

กรดไขมันซึ่งเป็นส่วนประกอบพื้นฐานของไขมันเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เรียกว่าโซ่อะลิฟาติกโดยมีกลุ่มคาร์บอกซิลเพียงกลุ่มเดียว (-COOH) ที่ปลายด้านหนึ่ง ห่วงโซ่อะลิฟาติกที่ประกอบขึ้นเป็นเส้นตรงและในกรณีที่หายากเท่านั้นที่จะถูกนำเสนอในรูปแบบของกิ่ง ความยาวของสายโซ่นี้มีความสำคัญอย่างยิ่งเนื่องจากมีอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของกรดไขมัน เมื่อความยาวเพิ่มขึ้นความสามารถในการละลายของน้ำจะลดลงและเพิ่มขึ้นเป็นผลให้จุดหลอมเหลว (ความสม่ำเสมอมากขึ้น)

โดยทั่วไปแล้วกรดไขมันจะมีจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เท่ากันแม้ว่าในอาหารบางประเภทเช่นน้ำมันพืชเราพบว่ามีเปอร์เซ็นต์น้อยที่สุดด้วยจำนวนคี่

ในกรดไขมันในร่างกายมนุษย์นั้นมีอยู่มากมาย แต่ไม่ค่อยมีอิสระและส่วนใหญ่มักจะมีกลีเซอรอล (triacylglycerols, glycerophospholipids) หรือคลอเรสเตอรอล (เอสเทอร์เอสเทอร์)

เนื่องจากกรดไขมันแต่ละชนิดนั้นเกิดจากโซ่คาร์บอนอะลิฟาติก (hydrophobic) นั่นเอง

ลงท้ายด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลิก (hydrophilic) พวกมันถูกพิจารณาว่าเป็นโมเลกุล amphipathic หรือ amphiphilic ขอบคุณคุณสมบัติทางเคมีนี้เมื่อพวกเขาอยู่ในน้ำพวกเขามีแนวโน้มที่จะสร้าง micelles โครงสร้างทรงกลมที่มีเปลือก hydrophilic ประกอบด้วยหัว carboxylic และด้วยหัวใจ lipophilic ประกอบด้วยโซ่ aliphatic (ซึ่งรวมตัวกันเพื่อ "ป้องกันตัวเอง" จาก น้ำ)

คุณสมบัตินี้มีผลอย่างมากต่อกระบวนการย่อยไขมันทั้งหมด

ขึ้นอยู่กับการมีอยู่หรือไม่มีพันธะคู่หนึ่งหรือมากกว่านั้นในโซ่อะลิฟาติกกรดไขมันถูกกำหนด:

  • อิ่มตัวเมื่อโครงสร้างทางเคมีของพวกเขาไม่มีพันธะคู่
  • ไม่อิ่มตัวเมื่อมีพันธะคู่หนึ่งครั้งขึ้นไป

ถูกต้องและกรดไขมันทรานส์

ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของอะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ในพันธะคู่กรดไขมันสามารถมีอยู่ในธรรมชาติภายใต้สองรูปแบบหนึ่ง cis และหนึ่งทรานส์

การปรากฏตัวของพันธะคู่ในห่วงโซ่อะลิฟาติกหมายถึงการดำรงอยู่ของสองการปรับแต่ง:

  • ถ้าอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่เชื่อมโยงกับคาร์บอนมีส่วนร่วมในพันธะคู่ถูกกำจัดบนระนาบเดียวกัน
  • ทรานส์ถ้าการจัดเรียงเชิงพื้นที่อยู่ตรงข้าม

รูปแบบที่ถูกต้องจะช่วยลดจุดหลอมเหลวของกรดไขมันและเพิ่มความลื่นไหล

ในธรรมชาติกรดไขมันถูกต้องมีความโดดเด่นเมื่อเทียบกับทรานส์ซึ่งจะเกิดขึ้นส่วนใหญ่เป็นผลมาจาก การรักษาเทียม บางอย่าง ตัวอย่างเช่นในระหว่างกระบวนการแก้ไขที่จำเป็นเพื่อให้เหมาะสมกับอาหารน้ำมันเมล็ดจะอุดมไปด้วยกรดไขมันทรานส์ ข้อโต้แย้งที่คล้ายกันสำหรับการผลิตมาการีนซึ่งเกิดขึ้นผ่านกระบวนการไฮโดรจิเนชันของน้ำมันพืช (อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกเติมเข้าไปในถ่านหินที่อิ่มตัวในพันธะคู่ดังนั้นการได้รับไตรกลีเซอไรด์กับกรดไขมันอิ่มตัวจากนั้นแข็งเริ่มจากไขมันไม่อิ่มตัว จากนั้นของเหลว)

กรดไขมันสองชนิดที่เหมือนกัน แต่มีพันธะที่ถูกต้องและหนึ่งในโครงสร้างของทรานส์มีชื่อต่างกัน รูปแสดงกรดไขมันที่อะตอมของคาร์บอนสิบแปดโดยมีความไม่อิ่มตัวในตำแหน่งที่เก้าและโครงสร้างที่ถูกต้อง (กรดโอเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันที่มีมากที่สุดในธรรมชาติและส่วนใหญ่อยู่ในน้ำมันมะกอก); ทรานส์ไอโซเมอร์ของมันมีอยู่ในเปอร์เซ็นต์ที่ต่ำมากถือว่าเป็นชื่อที่แตกต่างกัน (กรด elaidinic)

ความสำคัญของสเตอริโอ - ไอโซเมอร์ - ดับเบิลบอนด์

เราสังเกตภาพ; ทางด้านซ้ายเป็นกรดไขมันอิ่มตัวสังเกตห่วงโซ่อะลิฟาติกเชิงเส้นอย่างสมบูรณ์ (หาง lipophilic)

ทางขวาของเขาเราเห็นกรดไขมันชนิดเดียวกันกับพันธะประเภททรานส์ โซ่ผ่านการดัดเล็กน้อย แต่มันยังคงเป็นโครงสร้างเชิงเส้นคล้ายกับกรดไขมันอิ่มตัว

มากไปทางขวาเราสามารถชื่นชมการพับของโซ่ที่เกิดจากการมีพันธะคู่ที่ถูกต้อง ในที่สุดทางด้านขวาสุดจะมีการแสดงรอยพับที่แข็งแกร่งมากซึ่งเกี่ยวข้องกับการปรากฏตัวของพันธบัตรสองคู่ที่ไม่ถูกต้องสองเท่า

สิ่งนี้อธิบายได้ว่าทำไมเนยซึ่งเป็นอาหารที่อุดมไปด้วยกรดไขมันอิ่มตัวมีความคงตัวที่อุณหภูมิห้องในขณะที่น้ำมันซึ่งมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่ถูกต้องมีสภาพเป็นของเหลวในสภาพเดียวกัน กล่าวอีกนัยหนึ่งการปรากฏตัวของพันธะคู่ถูกต้องลดจุดหลอมเหลวของไขมัน

กรดไขมันชนิดทรานส์อยู่ที่ไหน

เพื่อให้ความมั่นคงกับน้ำมันและไขมันไม่อิ่มตัวเพิ่มมากขึ้นกระบวนการ (ไฮโดรจิเนชัน) ได้รับการคิดค้นขึ้นเพื่อใช้ในการแยกพันธะสองครั้งและไฮโดรจีเนชันของผลิตภัณฑ์

ตามที่ได้กล่าวไปแล้ว ไขมันธรรมชาติที่ไม่อิ่มตัว จะพบได้ในรูปแบบ cis อย่างไรก็ตามไขมันทรานส์จำนวนเล็กน้อยมีอยู่ในอาหารเนื่องจากอยู่ในกระเพาะอาหารสัตว์เคี้ยวเอื้องเนื่องจากการกระทำของแบคทีเรียบางชนิด ด้วยเหตุนี้กรดไขมันชนิดทรานส์จึงพบน้อยมากในนมผลิตภัณฑ์นมและเนื้อวัว เช่นเดียวกันพบได้ในเมล็ดและใบของพืชต่าง ๆ ซึ่งการบริโภคอาหารนั้นไม่เกี่ยวข้อง

ความเสี่ยงที่สำคัญต่อสุขภาพเกิดจากการใช้น้ำมันและไขมันเติมไฮโดรเจนซึ่งมีมากโดยเฉพาะในมาการีนในขนมหวานและในผลิตภัณฑ์ที่สามารถแพร่กระจายได้มากมาย กระบวนการนี้เกิดขึ้นผ่านการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเฉพาะซึ่งมีส่วนผสมของน้ำมันและไขมันจากสัตว์ถึงอุณหภูมิและความดันสูงเพื่อให้ได้กรดไขมันที่เปลี่ยนแปลงทางเคมี กระบวนการนี้น่าสนใจเป็นอย่างยิ่งสำหรับอุตสาหกรรมอาหารเพราะช่วยให้ได้ไขมันในราคาที่ถูกลงและมีความต้องการเฉพาะ (ความสามารถในการแพร่กระจาย, ความกะทัดรัด, ฯลฯ ) นอกจากนี้เวลาการอนุรักษ์ยังยืดเยื้อเป็นอย่างมากอีกทั้งยังเป็นปัจจัยพื้นฐานจากมุมมองทางเศรษฐกิจ

ทำไมกรดไขมันชนิดทรานส์ถึงอันตราย?

ความสนใจทั้งหมดนี้มุ่งตรงไปที่กรดไขมันทรานส์ (กรดไขมันทรานส์) เกิดจากผลกระทบด้านลบต่อสุขภาพที่การใช้ ในความเป็นจริงกรดไขมันเหล่านี้ทำให้เกิด "คอเลสเตอรอลที่ไม่ดี" (LDL lipoprotein) เพิ่มขึ้นพร้อมกับการลดลงของส่วน "ดี" (HDL lipoprotein) การบริโภคกรดไขมันชนิดทรานส์ที่สูงมีมากในมาการีนและในขนมอบ (ของขบเคี้ยวสเปรดและอื่น ๆ ) จึงเพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจและหลอดเลือด (atherosclerosis

ไขมันผักที่ไม่ได้เติมไฮโดรเจนคืออะไร?

วันนี้อุตสาหกรรมอาหารสามารถใช้เทคโนโลยีทางเลือกในการไฮโดรจีเนชันเพื่อให้ได้ไขมันผักที่ไม่มีกรดไขมันทรานส์อันตราย แต่มีคุณสมบัติทางประสาทสัมผัสเช่นเดียวกัน

อย่างไรก็ตามผลิตภัณฑ์เหล่านี้มีการจัดการที่ดุ้งดิ้งไม่เป็นธรรมชาติและอาจได้มาจากคุณภาพที่ไม่ดีหรือน้ำมันหืนแล้ว ยิ่งไปกว่านั้นพวกมันยังมีกรดไขมันอิ่มตัวที่มีปริมาณสูงอย่างแม่นยำเพราะเป็นกึ่งของแข็งที่อุณหภูมิห้อง

ระบบการตั้งชื่อของกรดไขมัน

ศัพท์เฉพาะของกรดไขมันมีความสำคัญมากแม้ว่าจะค่อนข้างซับซ้อนและในบางประเด็นก็ยังเป็นที่ถกเถียงกัน

ก่อนอื่นจำเป็นต้องทำการหาปริมาณความยาวของโซ่อะลิฟาติกแสดงด้วยตัวอักษร C ตามด้วยจำนวนของคาร์บอนที่มีอยู่ในกรดไขมัน (เช่น C14, C16, C18, C20 เป็นต้น)

ประการที่สองจำนวนความไม่แน่นอนจะต้องระบุตามชื่อย่อ Cn สัญลักษณ์ ":" ตามด้วยจำนวนพันธะสองหรือสามครั้ง (ตัวอย่างเช่นกรดโอเลอิกมีโซ่คาร์บอน 18 อะตอมซึ่ง ไม่ระบุชื่อเท่านั้นมันจะถูกระบุด้วยชื่อย่อ C18: 1)

ในที่สุดมันก็จำเป็นที่จะต้องชี้แจงที่พบ unsaturation ที่สุด ในเรื่องนี้มีระบบการตั้งชื่อที่แตกต่างกันสองแบบ:

  • แรกหมายถึงตำแหน่งของคาร์บอนไม่อิ่มตัวครั้งแรกที่พบเมื่อเริ่มต้นจำนวนห่วงโซ่คาร์บอนจากกลุ่ม carboxylic เริ่มต้น; ตำแหน่งนี้ถูกระบุโดยตัวย่อΔnโดยที่ n คือในความเป็นจริงจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ระหว่างปลายคาร์บอกซิลิกกับพันธะคู่แรก
  • ในกรณีที่สองหมายเลขของอะตอมคาร์บอนเริ่มจากกลุ่มเทอร์มินัลเมธิล (CH3); ตำแหน่งนี้ถูกระบุด้วยชื่อย่อของωnโดยที่ n คือในความเป็นจริงจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ระหว่างเมทิลสุดท้ายสุดท้ายกับพันธะคู่แรก

ในกรณีของกรดโอเลอิคระบบการตั้งชื่อที่สมบูรณ์คือ C18: 1 Δ9หรือ C18: 1 ω9

การเลือกหมายเลขแรกเป็นที่ต้องการของนักเคมีอาหารขณะที่อยู่ในวงการแพทย์

ตัวอย่าง:

กรดไลโนเลอิค

C18: 2 Δ9.12หรือ C18: 2 ω6

กรด lin-linolenic

C18: 3 Δ9, 12, 15หรือ C18: 3 ω3

กรดไขมันอิ่มตัว

ของสูตรทั่วไป CH 3 (CH 2 ) n COOH ไม่มีพันธะคู่และดังนั้นจึงไม่สามารถผูกกับองค์ประกอบอื่น ๆ ปริมาณของคาร์บอนอะตอมที่อยู่ในโซ่อะลิฟาติกจะส่งผลต่อสารทำให้เกิดจุดหลอมเหลวและแก้ไขลักษณะที่อุณหภูมิห้อง (ของแข็ง) พวกเขามีอยู่ทั้งในไขมันจากพืชผักและในไขมันของสัตว์ที่มา แต่เหนือกว่าอย่างมากในช่วงหลัง

กรดไขมันอิ่มตัวหลักและการกระจายตัวในธรรมชาติ (จากเคมีอาหาร - Cabras, Hammers - Piccin)

จำนวนอะตอมคาร์บอน ส่วนประกอบ ชื่อสามัญ ชื่อ IUPAC สัญกรณ์ย่อ

จุดหลอมเหลว

(° C)

แหล่งธรรมชาติ
4ch 3 (CH 2) 2 COOHbutyricbutanoicC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHcaprichexanoicC6: 0-2นมไขมันน้ำมันมะพร้าว
8CH3 (CH2) 6COOHไขมันoctanoicC8: 017นมไขมันน้ำมันมะพร้าว
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodecanoicC10: 032นมไขมัน, น้ำมันมะพร้าว, เมล็ดเอล์ม (กรดไขมัน 50%)
12ch 3 (CH 2) 10 COOHลอริคdodecanoicC12: 044เมล็ด Lauraceae น้ำมันมะพร้าว
14CH3 (CH2) 12COOHmyristictetradecanoicC14: 058มีอยู่ในน้ำมันพืชและสัตว์น้ำมันไขมัน 8-12% มะพร้าว 15-30% ลูกจันทน์เทศ 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitichexadecanoicC16: 062มีอยู่ในน้ำมันไขมันจากสัตว์และพืชผักไขและน้ำมันหมู (25-30%) ปาล์ม (30-50%), โกโก้ (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHสเตียoctadecanoicC18: 072มีอยู่ในน้ำมันและไขมันจากสัตว์และพืช, ไขมัน (20%), น้ำมันหมู (10%), โกโก้ (35%), น้ำมันพืช (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHarachidiceicosanoicC22: 078มีอยู่ในน้ำมันสัตว์และไขมันทุกชนิดในปริมาณ จำกัด โดยเฉพาะในน้ำมันถั่วลิสง 1-2% เท่านั้น
22CH3 (CH2) 20COOHbehenicdocosanoicC22: 080มีอยู่ในน้ำมันสัตว์และไขมันทุกชนิดในปริมาณ จำกัด เท่านั้นในน้ำมันถั่วลิสง 1-2%
24CH3 (CH2) 22COOHlignocerictetracosanoicC24: 0มีอยู่ในน้ำมันสัตว์และไขมันทุกชนิดในปริมาณ จำกัด เท่านั้นในน้ำมันถั่วลิสง 1-2%

กรดไขมันที่เน้นเป็นตัวหนานั้นสำคัญที่สุดจากมุมมองทางโภชนาการ จุดหลอมเหลวเป็นสัดส่วนโดยตรงกับจำนวนของอะตอมคาร์บอนที่มีอยู่ในกรดไขมัน; ด้วยเหตุนี้อาหารที่อุดมด้วยกรดไขมันสายยาวจึงมีความคงที่มากกว่า

ไฟฟ้ากระแสสลับ Lauric (12: 0)

ไฟฟ้ากระแสสลับ Myristic (14: 0)

ไฟฟ้ากระแสสลับ Palmiticus (16: 0)

ไฟฟ้ากระแสสลับ สเตียริก (18: 0)

กรดไขมันอิ่มตัวและสุขภาพ

กรดไขมันอิ่มตัวของอาหารเพิ่มคอเลสเตอรอลในเลือดดังนั้นพวกเขาจึงเป็นไขมันในหลอดเลือด ในเรื่องนี้มันมีประโยชน์ที่ต้องจำไว้ว่ากรดไขมันอิ่มตัวไม่ได้มีพลังงานไขมันในหลอดเลือดเท่ากัน สิ่งที่อันตรายที่สุดคือ palmitic (C16: 0), myristic (C14: 0) และ lauric (C12: 0) อย่างไรก็ตามสเตียริก (C18: 0) อย่างไรก็ตามแม้จะมีความอิ่มตัวไม่ได้เป็นไขมันในหลอดเลือดเนื่องจากสิ่งมีชีวิต desaturates มันอย่างรวดเร็วสร้างกรดโอเลอิค

กรดไขมันที่มีสายโซ่ปานกลางยังปราศจากพลังงานไขมันในหลอดเลือด

ส่วนที่สอง»